文献类型：期刊文献

中文题名：天然产物(±)-Lupinine和(±)-Epilupinine的简便合成

英文题名：Concise Synthesis of(±)-Lupinine and(±)-Epilupinine

作者：范玉雪[1];丁会丽[1];景明[1];张建[1,2]

第一作者：范玉雪

机构：[1]甘肃中医药大学药学院,甘肃兰州730000;[2]甘肃省高校中(藏)药化学与质量研究省级重点实验室,甘肃兰州730000

第一机构：甘肃中医药大学药学院（西北中藏药协同创新中心办公室）

年份：2022

卷号：30

期号：3

起止页码：223

中文期刊名：合成化学

外文期刊名：Chinese Journal of Synthetic Chemistry

收录：CSTPCD

基金：甘肃省教育科技创新项目产业支撑计划(2021CYZC-13);甘肃中医药大学引进人才科研启动基金项目(2305136005)。

语种：中文

中文关键词：羽扇豆碱;表羽扇豆碱;合成;缩合反应;氮烷基化反应;Wittig反应;天然产物

外文关键词：lupinine;epilupinine;synthesis;condensation reaction;N-alkylation reaction;Wittig reaction;natural product

摘要：羽扇豆碱和表羽扇豆碱是典型的喹诺里西啶类生物碱。以哌啶酸乙酯盐酸盐为原料,通过氮烷基化反应、迪克曼缩合反应、Krapcho脱羰反应、Wittig反应等4步反应制得关键中间体5,总产率46.7%。化合物5可经文献转化,完成(±)-lupinine和(±)-epilupinine的合成。该合成方法具有合成路线短,产率高以及操作简单等优点。
Lupine and epilupine are typical quinolizidine alkaloids.Using ethyl piperidinate hydrochloride as raw material,we first synthesized the key intermediate 5 through four steps,including N-alkylation reaction,Dickman condensation,Krapcho decarbonylation reaction,Wittig reaction,and the total yield of the four steps was 46.7%.The formal total synthesis of(±)-lupine and(±)-epilupine could be completed via borohydride oxidation of compound 5 according to the reference method.At the same time,the synthetic method has reference significance for the synthesis of complex alkaloid molecules containing the similar nitrogen heterocyclic system.